Fino dall'età romana fu una stazione di posta eretta in cima alla discesa per Firenze dove era posta la decima pietra miliare della colonia fiorentina. La vicinanza di Firenze e l'amenità dei luoghi, attraversati continuamente da mercanti e soldati, mise questa terra a contatto con gli eventi più famosi della storia romana ed italiana. Durante tutto il quattrocento le ricche famiglie fiorentine costruirono qui i loro palazzi. Dal 1512 Niccolò Machiavelli, esiliato nella sua villa di Sant'Andrea in Percussina, scrisse le sue più significative opere.