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Il territorio dell'odierno Comune di Montespertoli ebbe in passato, sicuramente già in epoca etrusca, un ruolo di rilievo per il suo assetto viario che permetteva a Firenze di svolgere i suoi commerci in direzione di Volterra e Siena tramite la Via Volterrana che attraversava praticamente da nord a sud il territorio di Montespertoli e si collegava con la Via Francigena all'altezza di Certaldo. Gli insediamenti della nobiltà si sono distribuiti fin dall'Alto Medio Evo lungo questa strada: fra i più significativi era il Castello degli Ormanni presso Montegufoni, distrutto nel 1135 da Firenze. Il territorio di Montespertoli è costellato di numerose testimonianze dell'architettura medievale che si mostra nei borghi, nelle chiese e nei superstiti castelli di Botinaccio e Poppiano, appartenente fin dalle origini alla famiglia dei Guicciardini.
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