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Il borgo di Montemassi è un insediamento fortificato risalente, con tutta probabilità, al X secolo. Fino alla metà del 1200 fu proprietà degli Aldobrandeschi; dopo quasi un secolo di trasferimenti di proprietà (dagli Aldobrandeschi ai Pannocchieschi) e di usurpazioni da parte dei Cappucciani di Sticciano, nel 1398, Montemassi subì un lungo assedio da parte dell'esercito del Comune di Siena e fu conquistato attraverso un'imponente operazione bellica immortalata da Simone Martini nell'affresco conservato in una sala del Palazzo Pubblico di Siena. Nel 1632 fu creato il Marchesato di Montemassi e Roccatederighi, sotto la guida dei Malaspina; la soppressione del Marchesato fu avviata nel 1789, anno in cui può essere considerata conclusa la storia del feudo di Montemassi. Continuando a salire, si giunge al paese di Roccatederighi, già conosciuto prima del mille ed adagiato sui suoi "massi".
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