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Il territorio del Comune di Gambassi risulta abitato fin dai tempi del neolitico, ma il periodo di maggior popolamento della zona si registra nell'epoca etrusco-romana, come testimoniano i numerosi reperti ritrovati in varie località. Era certo, in antico, "terra di passo": per gli Etruschi, trovandosi sulla direttrice e nel dominio di Volterra, per i Romani, in relazione alla via Clodia tra Siena e Lucca e, nell'alto medioevo, per i viaggiatori e in particolare per i pellegrini che percorrevano la via Francigena.
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