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Durante il Medioevo fu un importante mercatale sviluppatosi lungo la strada per il Valdarno. I numerosi castelli e pievi nei dintorni sono testimonianza di un'intensa e prospera attività agricola e commerciale. Tra i castelli, tutti di impianto medievale, sono particolarmente interessanti quello di Vertine, quello di Meleto con due imponenti torri angolari rotonde, quello di Barbischio e soprattutto il castello di Brolio.
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